上片写景，先点出“辘轳”、“金井”、“梧桐”三物，不单是写实，也都有寓意。辘轳是井上汲水的工具，汲水是女子之事，故井边常常是女子的怀人之所。辘轳的循环滚动又与思念的辗转反复相通，摇着辘轳，情思缠绵，往往是诗词之中女子思情的象征。古代的井边多种梧桐，“一叶知秋”，秋来梧桐叶儿黄，故梧桐是常见的悲秋意象。这三者位置相关，意义相通，常常被联系到一起来写女子的秋思，如吴均的“玉栏金井牵辘轳”，王昌龄的“金井梧桐秋叶黄”，与这里的“辘轳金井梧桐晚”，都是同一个意思。不过，李煜的表达更精巧一些，他在句中强调了一个“晚”字。“晚”可以指黄昏，暗示了从早到晚的期盼，有“黄昏望绝”之意。“晚”也可以指秋深，突出梧桐叶黄陨落的形象，令人联想岁华流逝、青春不再而引出悲哀。故接下来的“几树惊秋”，本来是写人在惊秋，却道以“树惊秋”；写情就更婉转，更深沉，并使萧瑟的秋景与女子的伤情融合到了一起。“昼雨如愁”引出人物。说是“昼雨”，可见是下了一天还没有停的雨。而这雨是小雨，丝雨，纷纷扬扬，飞飞洒洒，就如同弥漫在人心中的忧愁一样，无边无际，无休无止。“百尺虾须在玉钩”，是说精美的竹帘挂在钩上，暗指人的遥望，下启“回首边头”，景物描写也就由室外转入了室内。

下片抒情，以“琼窗”承接上片的“百尺虾须”，过渡十分自然。这里的“春断”，要分作两层意思来理解。一是说春去秋来，时光流逝，岁华渐老，青春不再复返，故日“断”。一是说远人无消息，任凭思念，深情不得传达，“肠断白萍洲”（温庭筠），“春断”也就是“情断”。这两层意思相辅相映，都在表现思念之深，于是而有“双蛾”之皱，有“回首”之举，有“欲寄”之事，更用一连串的动作写出思念之切。由皱眉，到遥望，到“欲寄鳞游”，思念的感情渐进深化，写出女子终于决定要以主动的诉说去打动对方的心，以唤回心爱的人。可是，“九曲寒波不湃流”。山高水寒路曲折，纵使信写出，何人可传寄？何处可投递？无奈之极。可越是无奈，越见情深。

全词以意融景，一系列景象有机地融成一幅饱含秋意、秋思的风景画，画中有人，人外有秋，秋内有思，秋风秋雨关秋思，离情别恨联秋怨，写得婉约蕴藉，回味悠长。后人马致远之《天净沙·秋思》颇得其婉约韵致。

这首词从重阳习俗写作者的秋愁。词的上片和下片浑然一体，确实不好明确分开。词的开头二句先写“秋光留不住”，首先就为全词定下了悲愁叹惋的基调。作者在词里的景物描写很充分，从“红叶”满阶到“重阳”登高，既有“茱萸香坠”，也有“紫菊气飘”，时看“晚烟笼细雨”，时闻“新雁咽寒声”。这些景物描写，虽然也有些许欢乐热闹的，如重阳登高，佩茱萸以驱邪等，但更多的却是“红叶”、“晚烟”、“细雨”、“新雁”等引人怅恨的凄冷景象，再加上作者有意点染的“暮”、“咽”等情状，一幅晚秋的悲凉气氛便笼罩了全篇，也十分自然地引出“愁恨年年长相似”的哀叹和感慨。

“愁恨”是悲秋的内容，但是在这首词里，它的表现更为自然婉致。李煜词多有以情见景的写法，但这首词他用的却是以景见情的方式。整首词大部分都是在写景，都是在营造氛围，只是到了最后才点明主旨。这种写法铺垫充分、自然流畅，如大浪远来，初见微澜，至岸方崩石裂云，有石破天惊之感，这种笔法在写景抒情时当为借鉴。但是在这首词中，李煜仍不免有以情见景之嫌，所以整词情调不明快，悲愁感伤的气氛稍浓。